יליד וושינגטון הבירה, בוגר אוניברסיטת ורג'יניה.
החל את קריירת הכדורסל שלו בתיכון אוק היל ובקיץ 1999 עבר לשחק במדי אוניברסיטת וירג'יניה, שם שיחק במשך ארבע עונות עד אביב 2003. בקיץ של 2003 נבחר ווטסון במקום ה-11 (סיבוב שני) של ליגת ה-USBL ובמקום ה-21 (סיבוב 3) בדארפט של ליגת ה-CBA, אך החליט לצאת לנסות את מזלו ביבשת אירופה. התחנה הראשונה של ווטסון הייתה ביוון שם שיחק במדי פאניונוס אתונה במשך שתי עונות (2005-2003). את שלוש השנים האחרונות בילה באיטליה. השנה הראשונה הייתה במדי קלימאמיו בולוניה ואז עבר בקיץ 2006 לארמני מילאנו.
זכה באליפות הליגה הרגילה באיטליה בעונת 2006 וכן בגביע האיטלקי בעונת 2005.